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第一集
公元1737年，朱元璋要将沈万三斩首示众。而20年前的同一天，沈万三被村民当作穷神游街示众扔烧饼。沈万三和表妹赵雪娥在救济饥民时和逃难的朱元璋相识，二人分别在刘伯温处得到聚宝盆和匕首。沈将聚宝盆拿回家却被家人嘲笑是白日做梦。周庄发蟹瘟将庄稼都毁了，而沈却在刘伯温的指点下将螃蟹煮了卖给四大财神，挣得了人生第一桶金。不巧周庄流行黑瘟病，沈万三抵住金钱诱惑，将聚宝盆里长出的橄榄苗分给大家治病。
第二集
沈母用沈万三卖橄榄苗挣来的钱给他和表妹提亲。沈万三带着聘礼去迎娶赵雪娥，路上遭到也去周庄娶亲的苏州富豪苏半城的算计，聘礼都被骗走。赵母贪图钱财将赵雪娥一女三嫁，赵雪娥上吊被哥哥阻止。苏半城和宋典将赵雪娥告上公堂。公堂上三人为争赵雪娥互不相让，县令用计对雪娥用刑，假装雪娥被打死。苏半城和宋典因此退婚，沈万三却告诉县令要将雪娥以沈夫人的名义庳葬，县令将雪娥判给万三。
第三集
万三要出去挣钱不想结婚，雪娥将聘礼给他做本钱，被赵母撞到。赵母订下苛刻条件，要月翻十利才能娶雪娥。万三随赵油儿到苏州城，苏半城为阻止陆家新店开张，用铜狮堵门，得源轻松化解，万三十分敬佩。万三无意中在夺珠会上战胜苏半城和乔装打扮前来捣乱的春香取得明珠。陆得源想将女儿春香许配给万三，万三却拒绝了。
第四集
春香钦佩万三只爱雪娥的为人，两个人成为好兄弟。春香回到家中，陆得源责怪她不应在夺珠会上捣乱。苏半城想巴结宋典却碰了一鼻子灰。丽娘暗自喜欢万三，半城要她以苏家为重，多和宋典交往。沈万三向苏半城求教生意经，苏半城指点他去北方卖伞。沈万三在雨夜中无意搭救了逃婚出来的杨柳青。随后万三赶驴车去北方卖雨伞。
第五集
在苏府，半城要宋典监守自盗遭到拒绝，宋典请苏半城代送礼物给春香，半城假意答应。春香从苏半城处得知沈万三到北方去卖伞，大惊。半城在宋典面前挑拨春香的不是，并归罪于沈万三。北方大旱，半城挑唆民众将万三的雨伞全部打烂，并叫小偷将万三的银子骗走。沈万三走投无路也不肯向苏半城低头。
第六集
万三遇见朱元璋，两人去偷牛奶喝却遭到马大脚的呵斥。马大脚救济二人并请他们去当兵，朱元璋答应了而万三说自己只想当商人。沈万三无意中找到发财的办法却苦于没有本钱，春香来北方找万三并借钱给他翻身。苏半城向赵母提亲，赵母答应。雪娥被强行抬上婚轿，沈万三正好赶回拿出挣来的银子，赵母只好遵守承诺。半城不死心一定要娶雪娥。万三到陆府答谢讲出赚钱经过却被得源认为不会挣大钱。
第七集
沈万三向春香表明心迹只爱雪娥，春香很佩服。赵母利欲熏心要将雪娥嫁给半城。半城半夜强暴雪娥不成，赵母嫁祸给沈万三，雪娥以为是万三所为痛不欲生，赵母借机退婚。万三百口难辩回到家中，又遭父亲责骂。父亲要他安心务农，万三以死相抗，母亲无奈答应了他。雪娥违心要嫁半城无意中发现真相，当众逃婚。半城想追却被宋典拦住。万三和雪娥终于走到一起在苏州自立门户，为了生计万三去应聘掌柜。
第八集
在应聘过程中铁算盘和包打听决定以后跟从沈万三。经过努力万三通过考试，却发现这一切都是苏家安排的，决定不接受掌柜一职。丽娘挽留万三并劝说哥哥半城给万三掌柜的职务，使出一石二鸟之计要万三和春香决裂。春香病重托万三争夺店面，万三请刘伯温给春香看病并开出药方，万三看到药方大惊。雪娥感到自己没有本事，不想再拖累万三要独自回周庄。
第九集
万三发现雪娥要回周庄，表明心迹他所做一切都是想让雪娥过上好日子，雪娥很是感动。苏陆两家按传统竞争店铺，而万三做为苏家掌柜来和病重的春香对决，春香愕然。在决定胜负的第三局较量中，沈万三不顾雪娥的阻拦用手从油锅中捞出铜钱。获胜后万三当众羞辱春香，春香被气得口中吐血。宋典来到现场宣布重新竞标。雪娥发现万三的手没有受伤，劝万三回周庄。春香放出话要不惜代价得到店铺来报复万三。竞标现场，众人慑于陆家的财力不敢竞标，只有春香和万三投标。
第十集
在春香的暗助下万三夺标，苏家兄妹大喜却发现万三以个人名义竞标，恼羞成怒。万三向春香解释药方缘由，春香原谅了他。半城向万三夸耀刚买的猫眼，万三将瞎铁猫买下发现是只纯金的猫欣喜若狂。春香来找万三遇见雪娥，很羡慕雪娥，决定要做回女儿身。春香穿女装遭到众人嘲笑求雪娥帮助。
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